Der Film Meet Bill stammt aus dem Jahr 2007. Bill arbeitet im Finanzunternehmen seines reichen Schwiegervaters, ohne Leidenschaft und wird von seiner Frau nur noch mitleidig belächelt. Nach außen wirkt Bill erfolgreich, innerlich aber ist er leer, frustriert und unsicher, wer er eigentlich sein will. Als er erfährt, dass seine Frau eine Affäre mit einem selbstverliebten Fernsehmoderator hat, bricht für ihn alles zusammen. Doch statt völlig aufzugeben, stolpert Bill mehr aus Zufall als aus Überzeugung in ein Mentorenprogramm und soll einem jungen Schüler helfen seinen Weg zu finden.